Sophia Loren, 1962r.

Audrey Hepburn ze swoim psem. Rzym 1961

Elizabeth Taylor

Od ponad trzech dekad Bill Cunningham przemierza ulice Nowego Yorku na swoim rowerze. Nieodłącznym towarzyszem jego wycieczek jest aparat fotograficzny.  Przez te wszystkie lata dokumentował trendy w modzie ulicznej na potrzeby swojej kolumny  w niedzielnym wydaniu New York Times.

Po ukonczeniu Harvard University w 1948 roku przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie zaczął pracować w reklamie. Bardzo szybko porzucił to zajęcie dla projektowania kapeluszy we własnej, jednoosobowej firmie, William J. Jednak i tu nie zagrzał miejsca, ponieważ został wcielony do amii. Po zakończeniu służby zaczął pracować jako dziennikarz mody w Herald Tribune. W tym czasie wypromował na amerykańskim rynku takie gwiazdy jak Jean-Paul Gaultier czy  Azzedine Alaia. Cunningham zaczął pisywać także do Women’s Wear Daily. W tym samym czasie zaczął fotografować modę uliczna. Po ukazaniu się fotografii Grety Garbo jego autorstwa, Bill otrzymał stałą rubrykę w Times i rozpoczął erę ulicznych fotografów.

Pomimo, że na co dzień obraca się w świecie wielkiej mody i przepychu, sam preferuje prostotę i swobodę. Dotyczy to zarówno otoczenia w jakim mieszka jak i własnego stroju. Uważa, że jego strój powinien pozwolić mu się wtopić w tłum, by pozostać niewidzialnym obserwatorem. Przez lata unikał udzielania wywiadów, jednakże w 2010 roku pozwolił dwóm dokumentalistom z Times, Richardowi Press’owi i Philip’owi Gefter’owi zrobić o sobie film. Film, który nazywa się po prostu Bill Cunningham New York.